O rapper venceu de forma polémica, em 2014, Kendrick Lamar para o prémio de Melhor Álbum de Rap nos Grammy. Antes, o músico já tinha admitido que o álbum de Kendrick era o melhor e ele nao merecia vencer. Esta semana, Macklemore fez novas revelações e disse que a victória sobre Lamar só foi possível por causa do tom da sua pele.
O rapper, de nome verdadeiro Benjamin Hammond Haggerty, levou para casa o prémio de Melhor Álbum de Rap por The Heist , gravado como metade de uma dupla ao lado de Ryan Lewis, batendo Good Kid de Lamar , MAAD City.
A victória de The Heist foi polémica na época, já que derrotou o álbum que é amplamente considerado um dos discos de Hip Hop mais bem trabalho de todos os tempos.

Durante um live esta semana, o rapper disse sempre ter se beneficiado do mesmo sistema. “Estou a me beneficiar do sistema que tenho defendido”.
Mesmo após a cerimônia do Grammy em 2014, Macklemore enviou a Lamar uma mensagem de texto que dizia: “Você foi roubado. Eu queria que tu ganhasses. Você deveria. É estranho e é uma merda eu ter te roubado.”